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エナンチオマー
『光学異性体』より : 光学異性体(こうがくいせいたい)とは、立体異性体の性質のなかで旋光性のみが逆を示し、旋光性以外の物理的性質および化学的性質は同一の異性体である。光学異性体は分子構造に全く対称性が無い場合あるいは回転対称性のみを持つ場合に表れる。
言い換えると、キラリティーや鏡像異性体(きょうぞういせいたい)、対掌体(たいしょうたい、antipode)は、立体異性体すなわち分子構造の対称性についての分類であるのに対して、光学異性体は光学的性質(旋光性や円二色性)の違いに基づく分類である。
光学活性体(こうがくかっせいたい)は光学異性体を意味する場合もあるが、1対の光学異性体の1:1でない混合物も含めていうこともある言葉である。また光学活性を持つ異性体であっても複数のキラル中心を持つ場合、旋光性以外の性質(溶解度)や化学反応性に違いがある立体異性体の対をジアステレオマーと呼ぶ。それに対して旋光性のみが逆の立体異性体の対をエナンチオマー(enantiomer)と呼ぶ。
エナンチオマー過剰率
『鏡像体過剰率』より : 鏡像体過剰率(きょうぞうたいかじょうりつ、enantiomeric excess)とはキラルな化合物の光学純度を表す言葉で ee と略される。ee は多い方の物質量から少ない方の物質量を引き、全体の物質量で割った値で表される(多い方の比から少ない方の比を引いても良い)。ラセミ体は2つのエナンチオマーの1:1の混合物であるから、当然 ee は0%である。ee はキラルHPLCや、キラルシフト試薬を添加したサンプルの NMR などから決定される。
ee は不斉合成の分野でよく用いられ、例えばプロキラルな化合物からキラルな化合物を合成した場合、生成物の光学純度の高さは ee によって表わされる。
ジアステレオマーの場合はジアステレオマー過剰率 (diastereomeric exess, de) を用いる。
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